Veličina šupljineciklodekstrinmolekuli se mogu poklapati s molekulima gostiju, a hidroksilne grupe na rubovima šupljine mogu formirati vodikove veze s molekulima gostiju. Hidrofobna priroda unutrašnjosti omogućava mu da inkapsulira lipofilne molekule. Posljedično, posjeduje sposobnost prepoznavanja i selektivne interakcije s organskim molekulima. Uspješno se primjenjuje u različitim kromatografskim i elektroforetskim metodama za razdvajanje različitih izomera i enantiomera.
Mnogi lijekovi ili njihovi prekursori imaju barem jedan kiralni centar, a često je jedan enantiomer aktivan dok je drugi neaktivan ili čak toksičan. Upotreba ciklodekstrina ili ciklodekstrinskih polimera poboljšava tehnologiju odvajanja enantiomera, posebno s ciklodekstrinom modificiranim kiralnim molekulama. Na primjer, Tang Kuowen et al. iskorišteno-ciklodekstrinpolimer kao stacionarna faza, polidimetilsiloksan kao razblaživač i gasna hromatografija za razdvajanje pozicionih izomera i kiralnih izomera serije aromatskih jedinjenja. Eksperimentalni rezultati pokazuju da ovaj ciklodekstrin pokazuje snažnu sposobnost kiralnog prepoznavanja, posebno pokazujući značajne sposobnosti razdvajanja za enantiomere alkena, ketona, estera itd.
